Quinta Stagione

Il Momento Perfetto (Say goodbye to Daisy Miller)

Dopo aver fatto l’amore con il suo ex fidanzato, Dean (guest star ricorrente JARED PADALECKI), che è sposato, la diciannovenne Rory Gilmore (star della serie ALEXIS BLEDEL) ha uno scontro con la madre, Lorelai (star della serie LAUREN GRAHAM), che non approva le scelte della figlia. Pur mettendocela tutta, Rory non riesce a resistere al fascino di Dean, anche quando osserva, tra i rimorsi di coscienza, come sua moglie stia facendo di tutto per tenere in piedi il loro matrimonio.
Nel frattempo, anche Lorelai si trova in una situazione ingarbugliata: l’eccentrico Kirk (star della serie SEAN GUNN) l’ha vista mentre baciava Luke Danes (star della serie SCOTT PATTERSON), il proprietario della caffetteria locale e fresco di divorzio, dopo la festa di inaugurazione del nuovo Dragonfly Inn, l’albergo che Lorelai è finalmente riuscita ad aprire insieme all’amica Sookie St. James (star della serie MELISSA McCARTHY). Nonostante le chiacchiere che girano in paese, Luke e Lorelai finalmente sembrano avere trovato la felicità insieme.

Ambasciator Non Porta Pena (A messanger nothing more)

Durante il suo soggiorno a Roma Rory chiama Lorelai e ammette di avere complicato le cose nel suo rapporto con Dean (guest star ricorrente JARED PADALECKI). Lorelai consegna a Dean una lettera da parte di Rory, ma la moglie di Dean, Lindsay (guest star ricorrente ARIELLE KEBBEL), la scopre e lo caccia di casa. Ritornata dal viaggio in Europa, mentre è a passeggio con Lorelai, Rory si imbatte in Lindsay e sua madre e ne segue un furioso litigio. Nel frattempo, Luke ritorna a Stars Hollow dopo essersi occupato per diverse settimane della sorella, Liz (guest star ricorrente KATHLEEN WILHOITE), che era infortunata. Luke e Lorelai cercano di trovare un luogo appartato per salutarsi come si deve, ma vengono interrotti dalla parata cittadina.

Scritto nelle Stelle (Written in the stars)

Dopo avere trascorso una romantica serata insieme a Luke, la mattina presto Lorelai scende nel locale indossando una delle camicie di flanella di Luke, e scopre che il locale è pieno di clienti. Lorelai è un po’ risentita quando nota che nessuno è realmente interessato alla sua relazione con Luke, fino a quando la relazione diventa l’argomento di un’accesa discussione durante il consiglio del paese. Intanto, Rory ha un battibecco con un altezzoso e ricco studente di nome Logan (guest star ricorrente MATT CZUCHRY - "Mostri a Otto Zampe") dopo che questo si è dimostrato maleducato nei confronti dell’amico di Rory, Marty (guest star ricorrente WAYNE WILCOX). Paris organizza una veglia per il Professore Asher Flemming, a cui era molto legata, che è morto durante l’estate.

Salvatore della Città (Tippecanoe and Taylor too)

Rory e Dean non riescono a stare da soli perché vivono lontani. Inoltre Dean (guest star ricorrente JARED PADALECKI) deve dividere la macchina con Lindsay (guest star ricorrente ARIELLE KEBBEL). D’impulso Rory chiede a Dean se lui ha lasciato Lindsay perché lei ha trovato la lettera che Rory gli aveva scritto, ma la risposta di Dean non la soddisfa completamente. Lorelai e Sookie gestiscono la campagna elettorale di Jackson (guest star ricorrente JACKSON DOUGLAS), che ha deciso di concorrere contro Taylor (guest star ricorrente MICHAEL WINTERS) nelle elezioni a Stars Hollow. Lane rivela al suo amico Zach (guest star ricorrente TODD LOWE) di provare dei sentimenti per lui.

L’uscita a Quattro (We got us a Pippi virgin)

Sentendosi in colpa per avere rovinato il suo rapporto con Dean (guest star ricorrente JARED PADALECKI), Lorelai suggerisce a Luke di organizzare un’uscita a quattro con Rory e Dean. Ma i piani di Lorelai vanno in fumo perché Luke non riesce a non dire che Dean non è il ragazzo giusto per Rory. Nel frattempo, Emily e Richard si sentono soli ed un po’ tristi da quando si sono separati, ma nessuno dei due ha il coraggio di fare il primo passo verso la riconciliazione.

L’uomo Hot-Dog (Norman Mailer I'm pregnant)

Lorelai e Sookie sono emozionatissime perché nel ristorante del Dragonfly Inn è arrivato l’autore NORMAN MAILER (impersonato dall’autore stesso) insieme ad un giovane reporter, Josh Davies (STEPHEN MAILER, impersonato dal vero figlio di Normal Mailer). Presto però la soggezione di Sookie si trasforma in irritazione quando Mailer si rifiuta di ordinare qualcosa da mangiare. Mentre lavora ad una storia per il giornale di Yale, Rory scopre le prove di una misteriosa società segreta della quale fa parte anche Logan (guest star ricorrente MATT CZUCHRY). Intanto, il padre di Rory, Christopher (guest star ricorrente DAVID SUTCLIFFE - "I'm With Her"), chiede aiuto a Lorelai dopo che la sua fidanzata se ne è andata lasciandolo solo con la loro bambina da crescere, ma Rory gli ordina di lasciare in pace Lorelei. Sookie scopre di essere di nuovo incinta.

La Brigata della Vita e della Morte (You jump, I jump Jack)

Rory viene portata da Logan (guest star ricorrente MATT CZUCHRY) ad una serata organizzata dalla società segreta di cui fa parte, e si mette in mezzo ad una situazione emozionante ma anche pericolosa. Nel frattempo, quando scopre che Lorelai sta uscendo con Luke, Emily insiste perché Luke vada a cena a casa loro. Per non essere da meno, Richard invita Luke ad andare a giocare a golf con lui, e Luke si sente sopraffatto dalla personalità forte dei vecchi Gilmores.

La Festa è Finita (The party's over)

Rory si sente onorata quando Emily e Richard decidono di organizzare una festa per presentarla ai loro amici ex studenti di Yale, ma presto capisce che il reale motivo della festa è trovarle un marito adeguato. Quando Dean (guest star ricorrente JARED PADALECKI) arriva alla festa per accompagnarla a casa, si rende conto di non aver niente a che fare con il mondo privilegiato di Rory. Nel frattempo, Luke prepara una cena romantica per Lorelai, ma la loro serata viene interrotta dall’arrivo di Liz (KATHLEEN WILHOITE - "ER") e del neomarito T.J. (MICHAEL DeLUISE - "NYPD Blue"), che hanno appena litigato.

Inviti Segreti (Emily says hello)

Rory decide che lei e Lorelai dovrebbero dividersi in occasione della successiva cena del venerdì, in modo da parlare separatamente con Richard ed Emily per convincerli a tornare insieme. Tuttavia, Emily manda all’aria i loro progetti annunciando che si sente pronta ad uscire con altri uomini. Nel frattempo, Lorelai invita Christopher (guest star ricorrente DAVID SUTCLIFFE) a pranzo all’albergo, non sapendo che Rory gli aveva chiesto di stare alla larga da sua madre. Sentendosi in colpa per non avere detto a Luke di Christopher, Lorelai gli confessa del loro pranzo insieme, e Luke cerca di convincersi di non essere geloso.

Il Giorno Oscuro (But not as cute as pushkin)

Rory è contenta quando il preside del suo liceo, Hanlin Charleston (DAKIN MATTHEWS), le chiede di ospitare una giovane studentessa, Anna (SARAH FORET), che sta pensando di fare richiesta di ammissione a Yale. Tuttavia Anna è più interessata ai ragazzi che all’università, e si dà alla bella vita, lasciando Rory a subire gli scherzi di Logan (guest star ricorrente MATT CZUCHRY). Nel frattempo, Lorelai e Luke hanno il loro primo diverbio quando Lorelai lo fa arrabbiare acquistando una vecchia barca che era appartenuta al padre di Luke.

Tutta Colpa della Neve (Women of questionable morals)

Christopher (guest star ricorrente DAVID SUTCLIFFE) va a trovare Rory a Yale per fare pace con lei, ma Rory non accetta il suo tentativo di riconciliazione. Quando Lorelai viene a sapere che il padre di Christopher è morto, va a trovarlo a casa sua e passa la sera con lui per consolarlo, senza dire a Luke dove è stata. Nel frattempo, Emily e Richard si riappacificano momentaneamente dopo avere salvato un cagnolino che era scappato. Luke costruisce per Lorelai una pista per pattinare. Stars Hollow è impegnata nell’annuale rappresentazione della Guerra di Rivoluzione.

Il Fantasma dell’Albergo (Come home)

Rory si offre di aiutare Logan (guest star ricorrente MATT CZUCHRY) a scrivere un articolo per il giornale di Yale, e rimane male quando lui non la invita ad accompagnarlo alla presentazione di un libro organizzata da suo padre. Quando Richard vede Emily mentre sta parlando con un uomo con cui era uscita decide di tamponare la sua machina, così Emily è costretta ad accettare il suo passaggio per tornare a casa. I vecchi Gilmore si riconciliano e decidono di rinnovare le loro promesse di matrimonio. Nel frattempo, Emily racconta a Christopher (guest star ricorrente DAVID SUTCLIFFE) che la relazione tra Lorelai e Luke sta diventando seria, suggerendogli di fare qualcosa velocemente se vuole tornare insieme a Lorelei.

La Ragazza Ideale (Wedding bell blues)

Nel centesimo episodio della serie, alla vigilia della cerimonia di conferma delle promesse di matrimonio di Richard ed Emily, Lorelai e Rory si sentono in obbligo di organizzare una festa di addio al nubilato per Emily. Durante la cerimonia il giorno successivo, Rory dice a Logan (guest star ricorrente MATT CZUCHRY) che vorrebbe avere una relazione con lui, anche se lui non si sente ancora pronto ad impegnarsi seriamente. Più tardi, quando Lorelai, Luke e Christopher (guest star ricorrente DAVID SUTCLIFFE) scoprono Rory e Logan insieme, mezzi svestiti, nasce un aspro diverbio tra Luke e Christopher. Infuriata, Lorelai si convince che Emily abbia invitato Christopher nel tentativo di distruggere la sua relazione con Luke.

Tutti ne Parlano Nessuno lo Sa (Say something)    

Dopo la scena disastrosa alla cerimonia di conferma delle promesse di matrimonio dei genitori, Lorelai implora Luke di non rinunciare al loro rapporto e rimane affranta quando Luke le comunica la sua decisione di prendersi del tempo per chiarirsi le idee. Rimasta a Yale senza macchina, Rory è preoccupata per lo stato d’animo di Lorelai, così decide di prendere in prestito la limousine con autista di Logan (guest star ricorrente MATT CZUCHRY) e torna a Stars Hollow per stare accanto alla madre. Nel frattempo, Taylor (guest star ricorrente MICHAEL WINTERS) sprona gli abitanti di Stars Hollow a prendere le parti di Lorelai o di Luke.

Un Amico, Solo Un Amico (Jews and chinese food)

Già delusa a causa della fine della sua relazione con Luke, Lorelai si Sente ancora peggio quando scopre che la barca di Luke non è più nel suo garage. Sapendo che Lorelai ha disegnato i costumi per la recita in costume de "Il Violinista sul Tetto" della scuola elementare, Luke accetta di aiutare a costruire il palco per la recita, sperando di riuscire a rivederla. Intanto, Rory e Marty (guest star ricorrente WAYNE WILCOX) hanno in programma di trascorrere la giornata insieme, ma Logan (guest star ricorrente MATT CZUCHRY) va a trovare Rory nel dormitorio e invita tutti e due ad andare a cena con lui. Dopo una terribile serata trascorsa insieme alla compagnia di amici di Logan, Marty rivela a Rory di provare qualcosa per lei, ma Rory ammette di essere attratta da Logan.

L’undicesimo Comandamento (So..good talk)

Richard ed Emily ritornano dalla loro seconda luna di miele, e Rory li va a trovare per la tradizionale cena del venerdì. Ma Lorelai è infuriata e non vuole né vedere né parlare con Emily. Rory sorprende tutti criticando la nonna per come sta interferendo nella vita privata di Lorelai. Triste e solo senza Lorelai, Luke è di pessimo umore e brucia il pranzo, per poi cacciare da locale i clienti che avevano osato lamentati. Emily inaspettatamente arriva nel locale per parlare con Luke. Nel frattempo, Lane è turbata quando si rende conto del fatto che sua mamma ha più influenza su di lei di quanto pensasse.

Una Coppia Libera (Pulp friction)

Dopo aver visto Logan (guest star ricorrente MATT CZUCHRY) in compagnia di un’altra ragazza, Rory si pente di aver deciso insieme a lui di frequentare altre persone. Più tardi, Rory va ad una festa insieme all’amico di Logan, Robert (NICK HOLMES), facendo in modo che Logan ammetta di essere geloso. Nel frattempo, Emily non riesce a capire per quale motivo Lorelai si ostini ad evitare le cene del venerdì sera, dato che è tornata di nuovo insieme a Luke. Così va a parlare di nuovo con Luke al locale, dove avrà un’amara discussione con la figlia. Michel appare nel gioco a premi "Il Prezzo è Giusto", dove vince un camper.

Un Amore Nascosto (To live and let diorama)

Quando il cittadino più anziano di Stars Hollow muore, lasciando la sua casa in eredità alla cittadina, Luke trova un motivo in più per prestare il proprio aiuto per trasformare la casa in un museo temporaneo. Anche Dean (guest star ricorrente JARED PADALECKI) lavora al progetto e mette in guardia Luke sui pericoli derivanti da una relazione con qualunque delle donne della famiglia Gilmore, ma Luke non sembra accettare i consigli. Per fare pubblicità al Dragonfly Inn, Lorelai concede un’intervista ad una rivista che si occupa di viaggi, ma si pente subito di avere fatto alcuni commenti poco gentili sul fatto di essere stata cresciuta da Emily. Nel frattempo, Lane sospetta che Zach (guest star ricorrente TODD LOWE) abbia una storia con Sophie (guest star ricorrente nonché vincitrice del Grammy Award CAROLE KING – compositrice, produttrice e cantante della canzone "Where You Lead" della serie "Una Mamma per Amica"), la proprietaria del negozio di dischi, mentre Rory e Paris sono affrante a causa dei problemi con i rispettivi fidanzati. Questo episodio è diretto dalla guest star ricorrente JACKSON DOUGLAS (Jackson, il marito di Sookie).

Ti Presento I Miei (But I'm a Gilmore)

Rory dice a Logan che non vuole avere solo una storiella con lui, per cui vuole che lei e Logan ritornino ad essere solo amici. Ma Logan coglie Rory di sorpresa dicendole che invece lui è pronto ad impegnarsi con lei. Tuttavia, quando Logan porta Rory a casa per presentarla alla sua potente ed intimorente famiglia, Rory è scioccata dalla reazione negativa dei genitori di Logan. Il giorno seguente, il padre di Logan, Mitchum Huntzberger (GREGG HENRY, "Eyes", "Payback"), si scusa con Rory e le offre un posto come praticante presso uno dei suoi giornali. Nel frattempo, il medico ordina a Sookie di rimanere a riposo, così Lorelai chiede a Luke di sostituirla come cuoco del Dragonfly Inn.

L'ospite D'onore (How many kropogs to cape cod?)

Rory vuole fare bella figura davanti al potente padre di Logan (guest star ricorrente MATT CZUCHRY), Mitchum Huntzberger (guest star ricorrente GREGG HENRY), così cerca di conoscere il più possibile su di lui prima di iniziare il suo praticantato in uno dei suoi giornali. Quando Lorelai scopre che Emily e Richard hanno invitato Logan alla cena del venerdì sera, decide di smettere di boicottare le riunioni di famiglia perché vuole conoscere meglio Logan. Durante la serata, Emily e Richard dimostrano di avere un’ottima opinione di, ma Lorelai scopre un lato della sua persona che le fa temere per il coinvolgimento di Rory con la famiglia Huntzberger. Nel frattempo, Lorelai riceve un’offerta di lavoro interessante, e Luke cerca di convincere Taylor (guest star ricorrente MICHAEL WINTERS) a chiudere il museo di Stars Hollow.

Una Casa Per Luke (Blame booze and melville)

Rory è sorpresa quando riceve la valutazione del suo lavoro al giornale dal padre di Logan, Mitchum Huntzberger (guest star ricorrente GREGG HENRY). I progetti di Luke di acquistare casa Twickham vengono messi a repentaglio dall’offerta di Kirk. Lorelai è alle stelle quando viene pubblicato il numero della rivista sui viaggi contenente l’articolo sul Dragonfly Inn, anche se teme la reazione di Emily quando questa leggerà l’articolo. Nel frattempo, Sookie inizia ad avere le contrazioni e partorisce entro breve. Emily sponsorizza un ballerino.

I Colpi Di Testa Di Rory (A house is not a home)

Dopo avere trascorso la serata comportandosi in modo irresponsabile con Logan, Rory viene salvata dalla madre. Ma Lorelai è scioccata quando scopre i progetti di Rory per il futuro, così prima chiede aiuto a Richard ed Emily, ma poi capisce che l’unica persona di cui si può fidare è Luke.