Terza Stagione

Tornando a casa (Those Lazy-Hazy-Crazy Days)

Al ritorno da una vacanza studio estiva a Washington D.C., dove ha avuto modo di frequentare alcuni membri del Congresso, tra cui la senatrice Barbara Boxer (interpretata da se stessa), la studentessa Rory Gilmore (ALEXIS BLEDEL) non sa decidersi tra Dean (JARED PADALECKI) e Jess Mariano (MILO VENTIMIGLIA), entrambi suoi compagni di classe. Lorelai Gilmore (LAUREN GRAHAM), direttrice del caratteristico storico albergo Independence Inn, è felicissima del ritorno a casa della figlia, ma dopo avere scoperto che la fidanzata del padre di Rory sta per avere un bambino riflette sul proprio futuro.

Impossibile comunicare (Haunted leg)

Nonostante gli inviti di Lorelai a stare fuori dalla sua vita sentimentale, Emily cerca di riunire il padre di Rory, Christopher (guest star ricorrente David Sutcliffe) a Lorelai e Rory, causando un terribile scontro tra Rory e Christopher. Nel frattempo, Lorelai deve vedersela con le avances romantiche di Kirk, e Rory scopre che Jess è arrabbiato perché lei lo ha ignorato tutta l’estate.

Ansia da iscrizione (Application anxiety)

È arrivata la richiesta di iscrizione ad Harvard, e Rory e Lorelai organizzano una cena con uno studente per chiedergli dei consigli. Intanto Lane si innamora di un ragazzo che ha risposto al suo annuncio per cercare una rock band. Taylor Doose (guest star ricorrente MICHAEL WINTERS) convince Luke a trasformare il locale vicino al suo in un negozio di dolci vecchio stile. 

Lezione di successo (One's got class and the other one dyes)

L’Associazione Genitori Insegnanti di Stars Hollow invita Lorelai e Luke a parlare alla Giornata della Carriera. Durante l’incontro gli studenti iniziano a bombardare Lorelai di domande sulla sua gravidanza a soli 16 anni, lasciando costernate le mamme dell’Associazione. Lane scopre che sua madre, la signora Kim (guest star ricorrente EMILY KURODA) vuole che si iscriva ad un collegio religioso conservatore e si ribella tingendosi di viola i capelli con l’aiuto di Rory.

Asta con incanto (Eight o'clock at the oasis)

Ad un’asta organizzata da Emily Lorelai incontra un uomo attraente, Peyton Sanders (JON HAMM). Dopo il primo disastroso appuntamento con Peyton, Lorelai cerca di cancellare il secondo, ma Emily e Richard sostengono che in questo modo lei stia danneggiando la loro posizione sociale. Intanto Rory chiede l’aiuto di Jess per spegnere il sistema di innaffiamento del giardino di un vicino.

Un alibi perfetto (Take the deviled eggs)

Rory viene invitata ai festeggiamenti in onore di Sherry (guest star ricorrente MÄDCHEN AMICK), la fidanzata di suo padre, che è in attesa di un bambino. Lorelai, che è coinvolta nei festeggiamenti contro la sua volontà, inavvertitamente viene a sapere cose nuove sulla vita di Christopher. Intanto, Luke chiede a Jess dove abbia trovato i soldi per acquistare un’auto usata, e scopre che il nipote ha un secondo lavoro.

La maratona di ballo (They shoot gilmores, don't they?)

Determinata a vincere la maratona di 24 ore di ballo annuale di Stars Hollow, Lorelai convince Rory a fare coppia con lei. Durante i balli Rory e Jess continuano a discutere, fatto questo che viene chiaramente notato da Dean.

Harvard o Yale? (Let the games begin)

Lorelai e Rory si uniscono a Richard ed Emily per una visita all’Università di Yale, ma Rory va su tutte le furie quando scopre che Richard aveva organizzato un colloquio con il responsabile delle ammissioni. Nel frattempo, Luke dice a Jess come la pensa della sua relazione con Rory.

La grande abbuffata (A deep fried Korean Thanksgiving)

Lorelai e Rory sono invitate a festeggiare il giorno del Ringraziamento in ben quattro feste diverse. Prima di recarsi ad una cena formale con Richard ed Emily, festeggiano con Lane, Sookie e Luke. Lorelai rimane molto male quando viene a sapere che Rory ha deciso di andare a Yale. Intanto Dean e Jess vengono quasi alle mani discutendo di Rory.

Solo amici (That'll do the pig)

Lorelai è costretta a perdersi il Carnevale Invernale di Stars Hollow quando Nonna Lorelai, la mamma di Richard (guest star ricorrente MARION ROSS di "Happy Days") fa una visita a sorpresa. Nonna Lorelai insiste nel cenare con Richard ed Emily in albergo e fa un annuncio sorprendente. Nel frattempo, Jess si rifiuta di accompagnare Rory al carnevale, ma poi scopre che lei potrebbe andarci con Dean.

Tradimento (I solemny swear)

Paris è convinta dalla sua manipolatrice compagna di classe Francie (guest star ricorrente EMILY BERGL) che Rory stia complottando alle sue spalle. Intanto Emily viene citata in giudizio da una ex domestica, e Lorelai teme che se testimonierà in tribunale sorgeranno ulteriori problemi nel suo rapporto con la madre. Nel corso di un seminario d’affari Lorelai incontra Alex Lesman (BILLY BURKE), un uomo molto interessante.

La grande pesca (Lorelai out of water)

Sorprendendo anche se stessa, Lorelai accetta l’invito ad andare a pesca insieme alla sua nuova fiamma, Alex (BILLY BURKE) e chiede a Luke di insegnarle le tecniche della pesca. Intanto la battaglia politica tra Rory e Paris continua, e peggiora quando Paris cerca di fare espellere Rory. Lane trama qualcosa per andare ad un concerto con un chitarrista, Dave (guest star ricorrente ADAM BRODY). Luke chiede un appuntamento all’avvocato Nicole (guest star ricorrente TRICIA O'KELLEY).

Presente e passato (Dear Emily and Richard)

Quando arrivano le doglie, la fidanzata di Christopher, Sherry (guest star ricorrente MÄDCHEN AMICK) chiede a Rory di starle vicina in ospedale. Questo fa ricordare a Lorelai il giorno in cui è nata Rory. In alcuni flashback, la sedicenne Lorelai (CHELSEA BRUMMET) scopre di essere incinta, decide di non sposare il giovane Christopher (PHILLIP GLENN VAN DYKE) e scappa da casa con la bambina appena nata.

La cena da Emily (Swang song)

Lorelai parte per un weekend a New York insieme al nuovo fidanzato Alex (guest star ricorrente BILLY BURKE), ma l’idea di lasciare Rory e Jess da soli la preoccupa. Jess accompagna Rory a cena a casa di Emily e non vuole rivelare come si è procurato un occhio nero. Rory pensa che abbia litigato con Dean.

L’amore non ha età (Face-off)

Stanca di aspettare la telefonata di Jess per decidere cosa fare durante il weekend, Rory decide di accompagnare Lane ad una partita di hockey, dove incontra Dean e la sua nuova fidanzata, Lindsay (ARIELLE KEBBEL). Lorelai si arrabbia con Jess per il modo in cui tratta Rory. Nonna Gilmore (guest star ricorrente MARION ROSS) viene in visita per alcuni giorni, ed Emily è sconvolta quando la vede mentre bacia un uomo.

La busta grande (The big one)

Mentre aspettano nervosamente che arrivi la lettera di accettazione all’università, Rory e Paris si trovano in competizione per fare un discorso durante i festeggiamenti del bicentenario della Chilton. Intanto Lorelai si imbatte nel suo ex fidanzato, Max Medina (guest star ricorrente SCOTT COHEN). I due finiscono per baciarsi, e Lorelai si domanda se porre fine al fidanzamento sia stata la decisione giusta. Lo strano comportamento di Sookie trova una sorprendente spiegazione.

Recita con finale a sorpresa (A tale of Poes and fire)

Un incontro dell’Edgar Allan Poe Society all’Independence Inn viene interrotto da un inizio di incendio, che vede costretta Lorelai a trasferire gli ospiti della locanda a casa sua e dai vicini. Dovendo lasciare la sua camera ad uno degli ospiti, Lorelai trascorre la notte a casa di Luke. Lorelai e Rory cercano di decidere tra Harvard, Yale e Princeton e scrivono una lunga lista di pro e contro di ciascuna università. Luke teme che Jess stia trascurando la scuola quando scopre che Jess lavorando molte ore al Wal-Mart.

Buon compleanno, bambina (Happy birthday baby!)

Mentre Lorelai è impegnata nei lavori di ristrutturazione della locanda danneggiata dall’incendio, Rory progetta di organizzare una grande festa di compleanno in onore di sua mamma, con tanto di pizza gigante. Richard sorprende Lorelai donandole un grosso assegno, il risultato di un investimento che aveva fatto alla nascita della figlia. Lorelai decide di utilizzare parte del denaro per restituire ai genitori le rette che avevano pagato per la scuola di Rory, un gesto che non rende Emily molto felice. Nel frattempo, Luke conferma che i suoi sospetti sono veri: Jess salta la scuola per fare turni straordinari al Wal-Mart.

Ritorni improvvisi (Keg!Max!)

Il giorno del diploma si sta avvicinando e Rory è ansiosa di partecipare al ballo della Stars Hollow High School con Jess, quando riceve una notizia sorprendente dal Principale Merten (LAWRENCE HILTON-JACOBS di "Bentornato, Mr Kotter"). Dopo il debutto della band di Lane in occasione del grande evento, la serata finisce male quando l’ormai lunga rivalità tra Jess e Dean scoppia in una lite furibonda. Intanto Lorelai è costretta a prendere parte al comitato dei genitori in vista della festa di diploma della Chilton, dove rivede il suo ex fidanzato, Max Medina (guest star ricorrente SCOTT COHEN).

Problemi per Jess (Say goodbye Gracie)

Dopo la lite tra Jess e Dean, Lane si trova nei guai con sua mamma e Luke è furioso con Jess. Ma, ironicamente, Lorelai è orgogliosa di Rory perchè provoca una tale passione in due ragazzi. Un uomo misterioso e sconosciuto osserva Jess al lavoro in caffetteria ed accidentalmente dimentica il portafogli. Luke lo trova, e scopre che quell’uomo è lo sconosciuto padre di Jess, Jimmy Mariano (guest star ricorrente ROB ESTES di "Melrose Place" e "Providence"), arrivato dalla California. L’arrivo di Jimmy fa riflettere Jess su una decisione importante. Nel frattempo, il rapporto tra Lorelai e sua madre peggiora sempre più. Dean lascia Rory di stucco con un annuncio sorprendente. Quando Lorelai e Sookie vengono a sapere della morte dell’amato proprietario del Dragonfly Inn vedono la loro occasione di trasformare il locale nell’albergo dei loro sogni.

Alla ricerca del padre (Here comes the son)

Jess lascia Stars Hollow e si trasferisce a Venice, in California, dove vive suo padre Jimmy (guest star ricorrente ROB ESTES). Il ritrovato rapporto tra padre e figlio e le importanti decisioni che questo comporterà sono causa di tensioni con la fidanzata di Jimmy, con la quale convive, Sasha (SHERILYN FENN- "Twin Peaks", "Boxing Helena"). Intanto, nonostante la mole di compiti da completare prima del diploma, Rory accetta di aiutare la nonna a scegliere un abito da indossare alla cerimonia, e questo porta all’ennesimo conflitto con Lorelai. Lorelai è molto preoccupata perché non sa come pagare le rette di Yale. 

Soddisfazioni (Those are strings Pinocchio)

Alla fine della stagione, si sta avvicinando il giorno del diploma di Rory alla Chilton. Gli ultimi sviluppi riguardanti l’Independence Inn minacciano di smorzare gli entusiasmi. Rory in segreto chiede aiuto ad Emily e Richard. Nel frattempo, Rory e Dean condividono un momento al contempo dolce e amaro, mentre lui si prepara ad un grande cambiamento della sua vita. Il discorso di Rory alla cerimonia del diploma commuove tutti. Rory e Lorelai non vedono l’ora di partire per il loro viaggio estivo in Europa. Luke sogna Lorelai la notte prima di partire per una crociera romantica con la sua fidanzata. Il musicista GRANT LEE PHILLIPS compare come guest star ricorrente nel ruolo del menestrello.