Seconda Stagione

Matrimonio in vista (Sadie Sadie)

Lorelai accetta la proposta di matrimonio di Max Medina (guest star ricorrente SCOTT COHEN). Emily viene a sapere da Sookie che Lorelai e Max stanno per sposarsi ed è amareggiata ed arrabbiata perché Lorelai non si è preoccupata di informarla. Mentre l’intera cittadina è occupata nei preparativi delle nozze, la felicità di Lorelai è smorzata dall’atteggiamento della madre. Nel frattempo Rory porta Dean a cena a casa dei nonni. L’evidente disapprovazione di Richard nei confronti di Dean è la causa del primo litigio tra Rory ed il nonno.

La festa di fidanzamento (Hammers and veils)

Lorelai accetta la proposta di matrimonio di Max Medina (guest star ricorrente SCOTT COHEN). Emily viene a sapere da Sookie che Lorelai e Max stanno per sposarsi ed è amareggiata ed arrabbiata perché Lorelai non si è preoccupata di informarla. Mentre l’intera cittadina è occupata nei preparativi delle nozze, la felicità di Lorelai è smorzata dall’atteggiamento della madre. Nel frattempo Rory porta Dean a cena a casa dei nonni. L’evidente disapprovazione di Richard nei confronti di Dean è la causa del primo litigio tra Rory ed il nonno.

Ripensamenti (Red light on the wedding night)

Durante la festa di addio al nubilato organizzata da Sookie, Lorelai d’impulso chiama Christopher, il padre di Rory (guest star ricorrente DAVID SUTCLIFFE) e purtroppo si rende conto che Max non è l’uomo che fa per lei. 

Il viaggio (Road trip to Harvard)

Dopo avere annullato il matrimonio, nel tentativo di scappare dalla commiserazione di tutti gli abitanti di Stars Hollow Lorelai decide di partire per un viaggio che le porterà alla Harvard University. Mentre Rory assapora come sarà la vita universitaria, Lorelai ripensa a come avrebbe potuto essere la sua vita.

Lo zio Luke (Nick & Nora , Sid & Nancy)

Nonostante i consigli a fine di bene di Lorelai, Luke accetta con riluttanza di occuparsi dello scapestrato nipote diciassettenne Jess (nuova star della serie MILO VENTIMIGLIA). Rory si sente attratta dal nuovo arrivato in città.

Il ballo delle debuttanti (Presenting Lorelai Gilmore)

Emily suggerisce a Rory di partecipare ad un ballo delle debuttanti. Rory accetta, sorprendendo tutti. Dopo avere chiesto al padre di Rory, Christopher (guest star ricorrente DAVID SUTCLIFFE) di accompagnare la figlia al ballo, Lorelai scopre di essere attratta dall’ex marito, che è diventato un uomo diverso e più responsabile.

Tale madre, tale figlia (Like mother like daughter)

Il preside della Chilton fa notare a Rory che è vista dagli altri come una persona poco socievole, così Rory cerca subito di socializzare con il gruppo di ragazze più popolare di Chilton. Nel frattempo, il preside invita Lorelai a partecipare più attivamente alle attività della scuola, così lei suggerisce che la scuola potrebbe organizzare una sfilata di moda a scopo benefico nell’albergo. Più tardi si troverà a dovere sfilare insieme a sua madre Emily indossando abiti identici.

La casa dei ricordi (The Ins and outs of inns)

Per Lorelai e Sookie arriva il primo litigio della loro lunga amicizia quando, dopo avere saputo che l’Independence Inn potrebbe essere in vendita, Lorelai viene presa dal panico e si convince che il loro sogno comune di aprire un albergo insieme è destinato a fallire.

Rischi d’amore (Run away little boy)

Quando Rory e il suo compagno di classe Tristan (guest star ricorrente CHAD MICHAEL MURRAY) vengono scelti per impersonare Romeo e Giulietta ad una recita scolastica, Dean si ingelosisce ed insiste per partecipare a tutte le prove. Rory chiede a Tristan di non dire a Dean del bacio che si erano dati. Nel frattempo, Lorelai deve sopportare gli scherni di Luke quando questo scopre che lei esce con un ragazzo molto più giovane.

Bloccati dalla neve (The Bracebridge dinner)

Mente Rory cerca di tenere sotto controllo la rivalità tra Dean e Jess, Lorelai invita molti degli abitanti di Stars Hollow ad una festa a tema, con tanto di costumi in stile elisabettiano e carrozze trainate da cavalli. Durante la festa, Richard sorprende Emily rivelandole che è andato in pensione.

Il rovescio della medaglia (Secret and loans)

Lorelai è preoccupata perché non sa come farà a trovare i soldi per riparare la casa gravemente danneggiata dalle termiti. Si arrabbia quando Rory ne parla con Emily, che di nuovo si offre di prestare dei soldi a Lorelai. Nel frattempo, Rory è confusa quando Lane entra a far parte di una squadra di ragazze pon-pon che loro avevano sempre deriso.

Un giorno con papà (Richard in Stars Hollow)

Il neo-pensionato Richard sta facendo impazzire Emily, così Lorelai decide di portarlo a Stars Hollow per la giornata, dove farà esasperare sia Lorelai che Rory. Richard critica ogni singolo aspetto della loro vita e non vuole che Rory accetti una macchina che Dean aveva costruito per lei.

L’asta dei cestini (A-Tisket A-Tasket)

L’annuale Asta dei Cestini da Picnic di Stars Hollow crea complicazioni romantiche quando Jess si aggiudica il cestino di Rory, battendo Dean e vincendo il pranzo con Rory. Ne segue un litigio tra Rory e Dean, poi Rory ha uno scontro ancora più duro con Lorelai a causa della sua amicizia con Jess.

Poteva essere tutto diverso (It should have been Lorelai)

Lorelai e Rory rimangono di stucco quando il padre di Rory, Christopher (guest star ricorrente DAVID SUTCLIFFE), porta a Stars Hollow la nuova fidanzata, Sherry (MADCHEN AMICK di "Twin Peaks"). Sherry fa chiaramente capire di volere instaurare un rapporto significativo con Rory. Nel frattempo, quando Emily viene a sapere di Sherry, si infuria con Lorelai perché non è riuscita a riconquistare Christopher.

Un ragazzo difficile (Lost and found)

Rory entra nel panico quando si rende conto di avere perso il braccialetto che Dean aveva fatto per lei. Quando la sospettosa Lorelai trova Jess in camera di Rory, lo accusa di furto. Nel frattempo, esasperato di dover dividere il minuscolo appartamento sopra il locale con Jess, Luke d’impulso acquista l’intero edificio con l’intenzione di espandersi.

Una serata tranquilla (There's the rub)

Lorelai ed Emily vanno ad una fonte termale per il fine settimana ma escono di nascosto per andare a mangiare al ristorante locale. Lì Emily incontra un distinto estraneo, Chad (HAL LINDEN - "Barney Miller") ed inizia a ballare con lui, accusando Lorelai per i suoi sensi di colpa. A casa, Rory è contenta di passare una rara serata da sola, ma poi arrivano inaspettatamente Paris, Jess e Dean...

Un matrimonio e un funerale (Dead uncles and vegetables)

Luke è occupato nei preparativi per il funerale di suo zio Louie, che era il cittadino più odiato di Stars Hollow, così Lorelai e Rory gli danno una mano al locale, senza poter contare troppo sull’aiuto di Jess. Nel frattempo, le stravaganti idee di Emily per il prossimo matrimonio di Sookie con Jackson (guest star ricorrente JACKSON DOUGLAS) fanno esasperare tutti.

Nuove decisioni (Back in the saddle again)

Rory deve realizzare e vendere un kit di pronto soccorso in occasione della Fiera Annuale del Business della scuola, e a questo scopo chiede l’aiuto di Richard, che è appena andato in pensione. Richard è talmente entusiasta di dedicarsi a questo progetto commerciale che decide di avviare una seconda carriera. Nel frattempo, Lorelai causa problemi a Michel quando la sua appariscente mamma, Giselle (JANET HUBERT) viene a fargli visita. Dean rimane male quando inizia a sospettare che Rory non nutra più interesse per lui.

A lezione da Rory (Teach me tonight)

Luke chiede l’aiuto di Rory quando scopre che Jess va male in diverse materie. Tuttavia, durante le prime ore di lezione Jess convince Rory a fargli provare la sua macchina. Mentre Jess è al volante fanno un incidente e Rory si sloga il polso. Lorelai si arrabbia con Luke per avere incoraggiato Jess a studiare con Rory e per averla messo in pericolo, e lo convince a far salire Jess sul primo autobus per New York.

Cercasi aiuto (Help wanted)

Lorelai si offre volontaria per aiutare Richard con l’organizzazione di una nuova attività di consulenza. Rory gradualmente si accorge che a Stars Hollow tutti incolpano Jess per l’incidente a causa del quale si è rotta il polso ed indirizza la sua rabbia ed il suo senso di colpa verso Emily. Nel frattempo, quando a Stars Hollow una ragazza di New York di nome Sophie (cantautrice CAROLE KING)apre il primo negozio di musica, Lane scopre di voler diventare una batterista rock.

Il giorno del diploma (Lorelai's graduation day)

Mentre Lorelai sta preparando freneticamente gli ultimi esami alla business school, Rory in gran segreto invita alcuni abitanti di Stars Hollow, tra cui Richard e Emily, alla cerimonia di consegna dei diplomi. Christopher consegna a Lorelai un regalo speciale, e Sookie prepara una torta. Nel frattempo, senza dirlo a nessuno Rory va a New York, dove Jess è andato a vivere dopo essere stato mandato via di casa da Luke. Tutti si ritrovano per assistere alla cerimonia di Lorelai, ma Rory non c’è! Il suo autobus è in ritardo a causa di un incidente, così Rory perde la cerimonia del diploma. Lorelai è ferita, ma poi si rende conto che Rory ama davvero Jess. Rory non crede di poter amare un altro ragazzo che non sia Dean, ed è contenta di festeggiare il diploma di Lorelai, seppur in ritardo.

Ritorno di fiamma (Can't get started)

Si avvicina il giorno del matrimonio di Sookie, e Lorelai e Christopher (guest star ricorrente DAVID SUTCLIFFE) trascorrono insieme una serata intima. Parlano della possibilità di tornare insieme, ma improvvisamente Christopher riceve un messaggio dalla sua ex fidanzata. Nel frattempo, quando Jess torna a Stars Hollow Rory è così contenta di vederlo che lo sorprende – sorprendendo anche se stessa – con un bacio appassionato.